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En chimie, les acides carboxyliques constituent avec les acides sulfoniques (Ar-SO3H), les deux types d'acide de la chimie organique. On les trouve de manière abondante dans la nature, sous la forme d'acide gras (lipide) et sont très important en chimie industrielle. Par exemple, l'acide acétique (éthanoïque) est non seulement une brique importante pour les molécules complexe que l'on trouve en biologie, mais est aussi une molécule produite industriellement. La brique de base des protéines, les acides aminés sont des acides carboxyliques.
Le groupe fonctionel (caractéristique) est le groupe carboxyle:
(ou R est un hydrogène ou un groupe organique)
Celui-ci est toujours situé en fin de chaîne carbonée.
| Structure | Nom UICPA | nom commun | Source |
|---|---|---|---|
| HCOOH | acide méthanoïque | acide formique | Sécrété par certaines fourmis (latin:formica, fourmis) |
| CH3-COOH | acide éthanoïque | acide acétique | latin: acetum, vinaigre |
| CH3CH2-COOH | acide propanoïque | acide propionique | grec: pion, gras |
| CH3CH2CH2-COOH | acide butanoïque | acide butyrique | latin: butyrum, beurre |
La fonction acide carboxylique est fortement polaire grace au groupe carbonyl, et au groupe hydroxyle qui la compose. Ceci permet la création de ponts hydrogène par exemple avec un solvant polaire comme l'eau, l'alcool, et d'autres acides carboxyliques. De part cette propriété les acides carboxylique de petite taille (jusqu'a l'acide butanoique) sont completement soluble dans l'eau. Les molécules d'acides sont aussi capables de former des dimères stables par pont hydrogène, ce qui permet d'explique pourquoi leur température d'ébullition est plus élevée que celle des alcools correspondants. Les acides de faible poids moléculaire possèdent une forte odeur, par exemple l'acide butanoique est responsable de l'odeur du beurre rance.
Comme les alcools, les acides caboxyliques montrent un caractère acide et basique: la déprotonation en ions carboxylates est facile, mais la protonation est plus difficile. Ils possèdent donc un pKa plus faible que celui des alcools.
synthèse de l'acide formique
Acide acétique par oxydation de l'éthène
