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Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures possèdant une insaturation caractérisée par la présence d'une double liaison entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont logiquement toujours de type covalente normale parfaite.

Le terme oléfine était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.

Exemple

L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène) dont la structure semi-développée est:

CH₂=CH₂

Nomenclature

Alcènes non-ramifiés

Il faut utiliser le même nom que celui de l'alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe.

Alcènes ramifiés

Voici les règles à suivre pour nommer un alcène ramifié:

Règle 1

Dans la formule de structure, déterminer la chaîne carbonée principale (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison.

Pratiquement, cela revient à :

• choisir une extrémité de la chaîne carbonée,
• parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivants.

Règle 2

a) Afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.

b) suivre la même numérotation pour situer les ramifications.

Règle 3

Citer le nom de la ramification alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.

Propriétés physiques

Les alcènes ont des températures d'ébullition un peu plus basses que celles des alcanes correspondants car les forces de Van der Waals sont plus faibles ; en effet, une double liaison prend plus d'espace qu'une simple laison, donc les molécules s'empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses.

Réactivité

La double liaison est formée d'une liaison sigma forte (E_L = 347 kJ/mole) et d'une liaison pi appelée également liaison insaturée, faible (E_L = 263 kJ/mole).

Réaction d'addition

Lors des réactions, la liaison pi peut se rompre : un réactif A-B va s'additionner sur la double liaison de l'alcène et il y a formation d'un produit saturé. La liaison pi a donc été remplacée par deux liaisons sigma.

Réaction des alcènes

• Réaction de Diels-Alder