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Alkylation de Friedel-Crafts

La réaction catalysée par un acide de Lewis, d'un halogénure d'alkyle R-X, et d'un système aromatique est appelée Alkylation de Friedel-Crafts.

Cette réaction présente un désavantage majeur : le produit est plus nucléophile que le réactif. Il s'ensuit qu'il est très difficile de limiter cette réaction à la substitution d'un seul atome d'hydrogène (H). La réaction avec un halogénure d'aryles Ar-X (ex: chlorobenzène) ne se prète pas à cette réaction et ne permet pas d'utiliser cette méthode pour coupler deux cycles aromatiques.

Les acides de Lewis les plus utilisés sont: AlX₃ (X = Br, Cl, I), SbF₅, ZnCl₂

Mécanisme