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Denys l'Ancien (405-367 av. J.-C.) fut un tyran de la colonie grecque de Syracuse.
En 406, les Carthaginois, sous le commandement d'Hannibal et d'Himilcon, tentèrent de s'emparer de l'intégralité de la Sicile et s'emparèrent notamment d'Agrigente. Les siciliens destituèrent ses stratèges et en nommèrent d'autres à la place, parmi lesquels figura Denys. Ce dernier rappela les anciens bannis des révoltes avortées, fit alliance avec le lacédémonien Deixippos, commandant une garnison à proximité, se rendit populaire en saisissant et en revendant les biens des riches et en promettant une augmentation de solde aux soldats de Syracuse et prit ainsi le pouvoir de cette ville.
Sa lutte contre les carthaginois ne fut pas aisée : il échoua à reprendre Géla et Camarine, deux cités voisines, et faillit se faire renverser à Syracuse. Profitant d'une épidémie de peste dans les rangs des carthaginois, il conclut avec ces dernier une première trève, par laquelle il leurs laissait une grande partie du territoire sicilien. Il en profita pour asseoir son autorité sur la partie orientale de l'île, réglant par des sièges, les quelques cités rebelles. Il fortifia Syracuse en y construisant une enceinte, en y encourageant la production d'armes et en renforçant son armée. Il reprit alors son combat avec Carthage et y gagna plusieurs batailles, certaines étant navales. Sa flotte y fut finalement vaincue au large du cap Tauramenion par Himilcar. Ce dernier commença alors le siège de Syracuse, mais une nouvelle épidémie affaiblit ses troupes, permettant à Denys de reprendre l'initiative : les Carthaginois furent alors rejetés, permettant au tyran d'augmenter son influence jusqu'aux îles de l'Adriatique et à la côte italienne. La guerre contre Carthage reprit entre 383 et 378, puis en 368 sans changement significatif des territoires.
Denys mourut en 367, dit-on, d'une émotion après avoir gagné un prix au concours de tragédies à Athènes. Denys le Jeune, son fils, lui succéda à la tête de la cité.
Il est à l'origine de l'expression actuelle de l'« épée de Damoclès ».


