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Hydrocarbure aromatique

Les hydrocarbures aromatiques sont comme tous les hydrocarbures, des composés formés uniquement de carbone [C] et d'hydrogène [H].

Un hydrocarbure est dit aromatique lorsque les conditions suivantes sont remplies :

1. présence d'un composé cyclique avec des liaisons pi conjuguées,
2. chaque atome du cycle comporte une orbitale p,
3. orbitales p se recouvrent; c'est-à-dire si la molécule est plane,
4. la délocalisation des électrons pi entraîne une diminution de l'énergie.

Si les trois premièrs critères sont satisfait, mais que la délocalisation entraîne une augmentation de l'énergie, l'hydrocarbure est dit antiaromatique.

En présence d'un composé cyclique avec des liaisons pi conjuguées dont la délocalisation des électrons pi entraîne une énergie similaire, on est en présence d'un hydrocarbure non-aromatique.

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène [C₆H₆]. Avec deux cycles, on a le naphtalène [C₁₀H₈] (2 cycles accolés) et le biphényle [C₁₂H₁₀] (2 cycles liés par liaison simple). Dans les alkylbenzènes, on aura le toluène [C₆H₅-CH₃].

Benzène [C6H6]	Toluène [C6H5-CH3]	Naphtalène [C10H8]

Hydrocarbure aromatique polycyclique

Quelques arènes importants sont appelés HAP, hydrocarbure aromatique polycyclique (PAH en anglais). Ils sont composés de 4 à 7 cycles. Un HAP connu est le benzopyrène, il est très cancérigène. Ils forment une vaste famille de composés aux propriétés similaires.

Les HAPs existent à l'état naturel dans le pétrole brut : les hydrocarbures pétrogéniques. Ils se caractérisent par une forte proportion d'hydrocarbures aromatiques ramifiés, c'est-à-dire, substitués par des groupements alkyles. La pyrolyse et la combustion incomplète de matières organiques ; comme l’incinération des déchets, la combustion du bois, du charbon, le fonctionnement des moteurs à essence ou des moteurs diesels produit aussi des HAPs : les hydrocarbures pyrogéniques. La combustion de cigarettes produit des HAPs et contribue à la présence d'HAPs dans le milieu intérieur. Ces HAPs, liés à l'activité humaine, sont peu ramifiés et se sont surtout eux qui sont présent dans notre environnement, généralement sous forme de mélanges plus ou moins complexes.

La présence de HAPs dans l'environnement est préoccupant, essentiellement à cause de leurs propriétés cancérigènes. C'est le cas tout particulièrement le cas du benzopyrène, du benzoanthracène, du benzofluoranthène, de l'indéno pyrène et du benzopérylène.

Les plupart des HAPs sont assez résistants à la biodégradation. Cette dégradation se fait dans les couches superficielles du sol, grâce notamment à l'action de certaines bactéries. La majorité des HAPs présents dans les eaux de surface ont une origine atmosphérique et, pour la plupart, sont adsorbés sur les sédiments.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques pourraient être présent dans les poussières interstellaires. Ces molécules sont très résistantes aux conditions hostiles existants dans le milieu interstellaire et présentent des spectres en accord avec les raies observées dans les poussières interstellaires, notamment aux longueurs d'onde de 6,2, 7,7, 8,3, 11,3 et 12,8 µms. Formées d'une vingtaine à quelques centaines d'atomes, ces molécules nettement plus grandes que les autres molécules détectées dans le milieu interstellaire.

En 1994, Moreels, proposa la présence de phénanthrène dans la comète de Halley pour expliquer la raie à 3,28 µm, raie aussi observées dans plusieurs autres comètes (Bockelée-Morvan et al., 1995).

Voir aussi

• Composé aromatique
• Liaison covalente