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Isomérie

En chimie, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute alors que les atomes sont arrangés de façon différente. Des telles molécules sont dites isomères l'une de l'autre.

On distingue différents type d'isomérie.

Isomérie de chaîne

C'est lorsque deux corps de '''''même formule brute''''' se diffèrent par la chaine carbonnée.

Isomérie de fonction

Cette isomérie apparaît lorsque deux molécules ont la même formule brute, mais que leurs groupes fonctionnels diffèrent, par conséquent leurs formules développées ne sont pas les mêmes.

Exemple :

On peut attribuer deux molécules différentes à la formule brute C₂H₆O :

 éthanol éther méthylique

 H H H H
 | | | |
 H-C-C-O-H H-C-O-C-H
 | | | |
 H H H H

Ces deux molécules ont deux groupes fonctionnels différents : l'un est un alocool, l'autre un éther. Ils n'ont donc pas les mêmes propriétés chimiques bien qu'ils aient la même formule brute.

Isomérie de position

Si on considère la formule brute C₃H₈O, on peut lui attribuer les deux formules développées suivantes:

 propanol propan-2-ol

 H H H H H H
 | | | | | |
 H-C-C-C-O-H H-C-C-C-H
 | | | | | |
 H H H H O H
 | 
 H

Bien que les formules brutes de ces deux composés soient les mêmes, on constate aisément que:

• dans le premier cas: le groupement hydroxyle est placé sur un carbone en fin de chaîne (c'est-à-dire un carbone relié à un autre carbone et à deux atomes d'hydrogène).
• dans le second cas: le groupement hydroxyle est placé sur le carbone en milieu de chaîne (c'est-à-dire un carbone relié à deux autres atomes de carbone et à un atome d'hydrogène).

Ces deux composés (nommé respectivement propanol et propan-2-ol) sont donc des isomères.

On parle dans ce cas d'isomérie de position car la différence provient de la position du groupement hydroxyle par rapport à la chaîne carbonée.

Stéréoisomèrie

Ce type d'isomérie apparait lorsque l'organisation spatiale des atomes diffèrent entre deux molécules.

Dans les molécules insaturées (comportant au moins une liaison double ou triple), on compte un sous-type d'isomérie de position : l'isomérie Z-E.

En effet, si l'inversion des -OH et -H portés par le deuxième carbone du propan-2-ol est possible par simple rotation, elle devient impossible à réaliser dans le cas d'une double liaison : cette dernière est « rigide », les atomes liés ne tournent pas l'un par rapport à l'autre. Exemple : le but-2-ène, hydrocarbure insaturé de formule C₄H₈ :

Formule semi-développée

CH3-CH=CH-CH3

Formule développée plane

 H H H H
 | | | |
H-C-C=C-C-H
 | |
 H H

ou

 H H
 \ /
 C = C
 / \
H-C-H H-C-H
 | |
 H H

La liaison du centre est immobile, car elle est double. Donc si l'on a :

 H
 |
 H H-C-H
 \ /
 C = C
 / \
H-C-H H
 |
 H

On se trouve bien en présence d'un isomère, puisque la formule brute (C₄H₈) est la même, tandis que la formule développée est différente.

Le cas 1, où les groupes CH₃ sont « ensemble », du même côté de la double liaison carbone-carbone est appelé isomère Z (zusammen, en allemand, voulant dire ensemble). Le nom de cette molécule est donc (Z)-but-2-ène.

Le cas 2, où les groupes CH₃ sont « opposés » par rapport à la double liaison est appelé isomère E, (entgegen, en allemand, voulant dire opposé). Le nom de cette molécule est donc (E)-but-2-ène.

Cependant, l'isomère Z est plus rare du fait de la proximité des deux groupes CH₃ (aussi appelés groupements méthyles), qui ont tendance à se repousser.

Voir aussi

• Chiralité