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Porphyrine

Structure de la porphyrine

Une porphyrine est un macrocycle hétérocyclique constitué de 4 sous-unités de pyrrole joints sur les carbones « alpha » par 4 ponts méthine (-CH= chaque fois vers deux autres atomes, une liaison simple du type carbone-hydrogène, et une double liaison). Le macrocycle est donc complètement aromatique, à l'inverse des proches corrines ou chlorines.

Les porphyrines peuvent se combiner avec des métaux, s'associant avec eux dans la cavité centrale. On connaît des porphyrines contenant un atome de manganèse, de fer, de cobalt, de nickel, de cuivre, de zinc..., et de nombreux autres métaux sont insérables. Une porphyrine dont aucun métal n'est inséré est dite « base libre ».

Certaines porphyrines de fer sont appelées hemes, et les protéines contenant de l'heme, ou hémoprotéines, présentent un grand rôle en biochimie.

Si l'un des quatre pyrroles du macrocycle est réduit, on obtient une chlorine, comme par exemple dans la structure de la chlorophylle. Si deux des quatre pyrroles sont réduits, on obtient soit une bactériochlorine (comme dans quelques bactéries de photosynthèse), soit une isobactériochlorine, selon les positions relatives des pyrroles qui ont été réduits.

Voir également: Porphyrie

Liens externes

• The Porphyrin Page
• Porphynet - the porphyrin portal