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Réaction de Wolff-Kischner

En chimie organique, la réaction de Wolff-Kischner est le nom donné à la réaction permettant de convertir le groupement carbonyle d'une cétone en groupement CH₂ à l'aide d'hydrazine en milieu acide suivi d'un traitement en milieu basique (soude):

Mécanisme

En présence d'ions H⁺, la cétone est convertie en hydrazone. Le traitement à l'aide de soude va alors permettre d'arracher un des protons portés par l'atome d'azote. La charge négative va alors être transférée (formules mésomères) sur l'atome de carbone qui va pouvoir arracher un proton à une molécule d'eau. Ce processus va alors recommencer, et lors du transfert de la charge négative de l'azot vers le carbone, une molécule de diazote va être libérée, rendant cette réaction irréversible. La capture d'un proton par l'anion conduit finalement au groupement CH₂ attendu.

Références

1. Kishner, N.J. Russ. Phys. Chem. Soc., 43, 582 (1911).
2. Wolff, L. Ann., 1912, 394, 86.